힐사이드는 1901년 매사추세츠주 그린위치(Greenwich) 도시에 샬롯(Charlotte) 과 메리(Mary) 드링크워터(Drinkwater) 자매에 의해 설립된 주니어 보딩 학교로, 1927년 말보로(Marlborough)도시로 이전하면서 더욱 발전한 학교이다. 지난 몇 년간 학교 시설 증축과 프로그램 개발을 하여 학교가 한 단계 업그레이드된 보딩 중학교로 성장해 가고 있다. 학교의 중요한 가치는 인정(compassion), 투지(determination), 정직(honesty), 존경(respect), 재미(fun)등으로 학생들에게 실질적인 가치를 배울 수 있게 노력하고 있다. 현재 145명의 남학생들이 재학 중으로 5학년부터 9학년까지 있고, 40명의 선생님들이 학생들을 지도 하고 있다. 학생들 모두가 학교 농장에서 일정 체험학습을 하며 다양한 학교프로그램을 지속적으로 연구 개발하여 힐사이드만의 프로그램으로 자리를 잡고 있다. 학교 아카데믹프로그램이 타 학교에 비해 약하지만 지난 몇 년간 많은 우수한 학생들을 유치하면서 날로 발전하고 있다는 점은 다행스러운 일이다. 물론 한국 지원자들이나 재학생들이 상대적으로 우수한 학생들이 많아 입학은 결코 싶지만은 않다.
학교가 학생들 모두에게 다양한 기회와 상을 주며 경쟁과 동기부여를 제공해주고, 비록 남자 학교임에도 불구하고 모든 종목의 스포츠 게임에도 많은 기회를 잡을 수 있다는 점에서 처음 어린 나이에 보딩 경험을 하는 학생들에게는 좋은 학교이다. 보스턴에서 멀리 떨어져 있지 않아 주말에 특별 교육과 프로그램에 관심이 있다면 많은 혜택을 받을 수 있고 아카데믹 보조도 학교 외 다른 시설에서 받을 수 있어 지리적으로도 유리하다. 한가지 단점은 미국 학생들이 생각만큼 우수하지 못해 아쉬운 점이다. 물론 최근 몇 년 동안 명문고 진학률이 높아지고 있어 그나마 다행이다.
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